Первоначально Джессика училась пению и даже участвовала в нескольких городских музыкальных проектах, выступая в главных ролях в таких мюзиклах как «Энни», «Звуки музыки», «Красавица и чудовище». В 12 лет участвовала в конференции Международной Ассоциации моделей и талантов (англ. The International Modeling and Talent Association), где была замечена и приглашена модельным агентством. С этого времени Джессика стала моделью для печатной рекламы и стала появляться в рекламных роликах (включая марки «Deluxe Paint» и «Pringles»).

В это же время Биль сыграла одну из главных ролей в малобюджетном мюзикле «Это цифровой мир» (англ. It's a Digital World), который, однако, на экраны не вышел.

В 14 лет, после неудачных кинопроб в несколько телевизионных проектов, была утверждена на роль старшей дочери в семейной драме «Седьмое небо» (англ. 7th Heaven), которую планировалось показывать на телеканале «FOX», однако телесериал вышел в 1996 году в телевизионной сети «Warner Brothers», продержался одиннадцать лет и стал самой долгой семейной драмой в истории телевидения, получившей также самые высокие рейтинги на канале.

Первой ролью в кино стала роль бунтарки-гота Кейси Джэксон, внучки Питера Фонды, в критически принятой драме «Золото Ули» (англ. Ulee's Gold, 1997). Эта роль принесла ей премию молодым артистам (англ. Young Artist Award).

В 2000 году после неудачной кинопробы на роли в «Красота по-американски» Джессика заявила, что устала от роли «правильной» дочки священника. После этого она снялась полуобнажённой для обложки журнала «Gear», что вызвало протесты поклонников и продюсеров фильма, однако продюсер Аарон Спеллинг дал понять, что разрывать контракт с Биль не намерен. Тем не менее в последующих сериях Джессика практически не появлялась, что связано (по сюжету) с учёбой в колледже в другом штате. В настоящее время Джессика сожалеет о случае с журналом, однако полагает это полезным жизненным опытом.

Прорывом для Джессики стала роль Софи, возлюбленной героя Эдварда Нортона в «Иллюзионисте» (реж. Нил Бургер, 2006), за которую она получила две премии.

Была партнершей Николаса Кейджа по фильму «Пророк» (2007). 8 сентября 2008 года участвовала в международной премьере фильма «Лёгкое поведение» на Международном кинофестивале в Торонто, в котором снялась вместе с Беном Барнсом, Кристин Скотт Томас и Колином Фертом.